Cuando la niña pelirroja se muda al vecindario (y se transfiere a la escuela local), Chalie Brown se enamora de ella. Para poder ganar su afecto, Charlie Brown (con la ayuda de Snoopy, Linus y sus demás amigos) tratará de mejorar varias de sus habilidades para así poder impresionarla. En una historia paralela, Snoopy trata de escribir un libro con sus aventuras imaginarias en el aire en contra de su archienemigo "El Barón Rojo".